Die Straße Osttor ist im Stadtbereich eine der längsten Straßen von Sendenhorst. Sie beginnt mit dem Haus Nr. 1 (dem früheren Manufakturwarengeschäft Holtel), dem heutigen Textilgeschäft Walter) und zieht sich vorbei an der Fröbelstraße, der Ostkampstraße, am Höckerskamp, der Hoetmarer Straße, Bersenkampstraße, Amselstiege, Heidestiege und Schörmelweg wie Lorenbeckstraße bis hin zum Industrieweg und Herkulesweg, den Industriegebieten in der Ostenfeldmark. Auf der nördlichen Ecke der schmalen Grünanlage zwischen Osttor und Lorenbeckstraße vor dem Geschäft Walter stand früher das Osttorhaus (Haus Nr. 79; 1826 bewohnt von Geisler, 1926 von Frau Anna Kloß). Als am 16. Mai 1840 unter Bürgermeister Brüning der Gemeinderat beschloß, drei Stadttorhäuser auf Abbruch zu verkaufen, blieb das Osttorhaus ausgeschlossen, da es erst in jüngster Zeit wiedererbaut worden und das Arrestlokal darin untergebracht war.

Sendenhorst wurde 1320/23 befestigt, d. h. mit Wall und Graben versehen. 500 Jahre lang durfte kein Bürger außerhalb von Wall und Graben bauen. Erst 1824 erhielt der Schreiner Bartmann (heute Voges) als erster die Genehmigung, außerhalb der inzwischen planierten Wälle zu bauen. Ihm folgten dann Börger (Kapellenbörger), Südtor (später Bröckelmann, heute Thamm) und Mühlenhöver, Osttor. Vor dem Osttor lag die Ostheide, die noch in der ersten Hälfte des 19. Jahrhunderts allgemein als  Weidefläche für die Kühe genutzt wurde, weil dort jeder Bürger Hudegerechtigket (Weiderecht) besaß.

Jeden Morgen stieß der Kuhhirt in sein Horn und trieb die Herde zum Osttor hinaus. Um 1845 wurde die Gemeinheit Ostheide und Brockstraße aufgeteilt. Jeder hudeberechtigte Bürger und Hauseigentümer erhielt seinen Anteil.

Vom Osttor bis zur Hardt zur Gaststätte „Waldmutter“ führte früher eine Birkenallee. Alten Erzählungen zufolge zogen alljährlich die Schulkinder mit ihren Lehrpersonen auf Kaisers Geburtstag dort hin, um den Festtag gebührend zu feiern. Ebenso wurde damals der Namenstag des Lehrers bei der „Waldmutter“ gefeiert. Es wurden von den Kindern dann auch Spiele ausgetragen, so z. B. gegenseitiges Breifüttern mit zugebundenen Augen oder das Suchen von Pfannkuchen, die oben in den Tannenbäumen versteckt waren.